Come ogni città medievale che si rispetti, San Gimignano è circondata da mura che ne difendevano i confini dalle aggressioni e garantivano protezione ai suoi abitanti. In particolare San Gimignano possiede due cinte murarie la prima risale al 998 ed era situata tra il poggio di Montestaffoli, dove già esisteva una rocca sede di mercato di proprietà del vescovo di Volterra, e il poggio della Torre con il castello vescovile. Ancora oggi è possibile vedere alcuni archi di questo primo tracciato che misurava 1.108 metri, partiva da Montestaffoli e terminava all’altezza della chiesa di San Bartolo dove troviamo ancora il doppio Arco della Cancelleria, che un tempo costituiva l'uscita meridionale del castello. Da qui le mura proseguivano verso piazza della Cisterna (dove ancora oggi si trova il grande arco dei Becci, ex-portale) e risalivano ovviamente a Montestaffoli. Nel XII secolo i commerci fiorirono e nacquero due nuovi borghi, quello di San Matteo, verso Pisa, e quello di San Giovanni, verso Siena che vennero inglobati nella città con nuove mura. Quando però i guelfi di Firenze si impadronirono della città ordinarono la distruzione delle mura, ricostruite solo alcuni anni dopo quando i ghibellini ripresero la città vincendo la famosa battaglia di Montaperti.
Ancora oggi queste mura ricche di storia sono una grande attrazione per i turisti che possono rendersi conto di persona di come fosse strutturata l’antica città di San Gimignano.